Bavio sam se ovim pre nekih godinu, godinu i po dana i koliko sam uspeo moze se postici potpisivanje dokumenata u PDF-u, sertifikatom izdatim od Poste na USB-u.
Upustvo je od Slobe Markovica
http://www.elitesecurity.org/t446166-0
Sertifikatom sa licne karte nisam pokusavao, ali pretpostavljam da bi tu prvo trebalo postici da OSX vidi citac kartice i da moze sertifikat da se doda u KeyChain.
Koliko me secanje sluzi za novije verzije OSX-a sam morao da skidam SafeSign sa brazilskog sajta
https://serasa.certificadodigital.com.br/instalacao/outros-downloads-e-cadeias/
Pozdrav